Aldehid dan Keton

BAB II

IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON

TUJUAN:

• Membedakan senyawa aldehid dan keton dengan menggunakan uji Tollens dan Fehling
• Memahami reaksi yang terjadi selama uji Tollens dan Fehling

A. Pre-lab

1. Jelaskan perbedaan mendasar antara aldehid dan keton! Perbedaan yang mendasar antara aldehid dan keton adalah gugus fungsinya, walaupun aldehid dan keton memiliki rumus umum yang sama yaitu CnH2nO dan merupakan senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil (sebuah ikatan rangkat rangkap C=O). Dari hal tersebut, jelas bahwa golongan aldehid dengan keton berisomer fungsi. Namun, aldehid memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Hal ini yang menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat yang mengandung jumlah atom karbon yang sama banyaknya. Gugus sisanya dapat berupa atom hidrogen lain atau gugus organik alifatik atau aromatik. Gugus –CH=O yang merupakan ciri dari aldehida sering disebut gugus formil. Selain itu aldehid dapat bereaksi dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata serta dapat bereaksi dengan pereaksi Tollens yang akan membentuk cermin perak. Sedangkan keton merupakan senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada satu atau dua gugus alkil. Dapat juga dikatakan sebagai senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Selain itu keton tidak memiliki atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil, sehingga tidak mudah dioksidasi dan juga keton tidak dapat bereaksi baik dengan pereaksi Fehling maupun pereaksi Tollens. Keton hanya dapat dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon. Berikut adalah rumus struktur dari aldehid dan keton (Wilbraham et al, 2008).                                       O                                                               O                  H2  H3C         C         C                                               H3C          C                                       H                                                                CH3         (aldehid)                                                                 (keton)

2. Jelaskan prinsip uji Tollens ! Uji Tollens merupakan salah satu uji yang digunakan untuk membedakan mana yang termasuk senyawa aldehid dan mana yang termasuk senyawa keton. Prinsip dari uji Tollens yaitu jika aldehid dioksidasi dengan pereaksi Tollens, terbentuk asam karboksilat, dan pada saat itu ion perak direduksi menjadi logam perak. Perak ini kemudian mengendap sebagai cermin pada permukaan dalam tabung reaksi. Dan reaksi ini hanya terjadi pada aldehid. Sedangkan keton tidak bereaksi dengan reagen Tollens (Clugston, 2005). Berikut adalah contoh persamaan reaksi apabila asetaldehid dioksidasi dengan pereaksi Tollens (Siswoyo, 2009).           O                                                             O   CH3   C  H + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH-  à CH3    C   O     NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O

3. Apa fungsi pereaksi fehling pada uji fehling? Pereaksi fehling pada uji fehling terdiri atas dua larutan, yaitu larutan Fehling A dan larutan Fehling B. Larutan Fehling A adalah larutan CuSO4 dalam air sedangkan larutan Fehling B adalah larutan garam Kalium-Natrium tartrat dalam air. Kedua macam larutan ini disimpan terpisah baru dicampur menjelang digunakan untuk memeriksa suatu karbohidrat. Aldehid dengan pereaksi Fehling dapat bereaksi menghasilkan endapan Cu2O yang berwarna merah bata. Dalam pereaksi ini, ion Cu++ direduksi menjadi ion Cu+ yang dalam suasana basa akan diendapkan sebagai Cu2O. Untuk mengetahui gula pereduksi yang mempunyai sifat reduksi lebih kuat, reaksi fehling lebih jelas perubahan warnanya. Dalam larutan glukosa 1% pereaksi Fehling akan menghasilkan endapan berwarna merah bata, sedangkan apabila digunakan larutan yang lebih encer misalnya glukosa 0,1 % endapan yang terjadi berwarna hijau kekuningan. Pereaksi Fehling (kompleks tartrat tembaga (II) sulfat) adalah pereaksi yang dapat digunakan untuk menguji gula pereduksi. Pereaksi Fehling mampu mengoksidasi senyawa golongan Alkanal (Aldehida) sedangkan senyawa golongan Alkanon (Keton) tidak dapat dioksidasi oleh Pereaksi Fehling (Suyatno, 2007). Pada umumnya senyawa keton tidak mudah dioksidasi dan aldehid mudah dioksidasi. Senyawa asetal dehid dan formal dehid merupakan aldehid dapat bereaksi atau memberi uji positif terhadap penambahan fehling A & B dimana hasilnya endapan merah bata Cu2O setelah pemanasan. Keton sukar teroksidasi oleh fehling karena senyawa keton tidak mempunyai atom H yang menempel pada karbonil. Keton tidak memberikan tes yang positif pada fehling maupun benedict. Berikut adalah persamaan reaksinya (Aryanti, 2010).          O                                      O   R       C      H + 2 CuO à R     C     OH + Cu2O                                                                (endapan merah)

TINJAUAN PUSTAKA

2.1  Pengertian Aldehid

Aldehid merupakan senyawa polar sehingga titik didihnya lebih besar dari senyawa non polar. Aldehid memiliki bau yang sangat merangsang. Karakteristik aldehid yaitu apabila dioksidasi dapat menjadi asam karboksilatnya. Aldehida dapat direduksi dengan gas H₂ membentuk alkohol primer (Gorzynski, 2006).

Sedangkan menurut Santoso (2008), aldehid merupakan salah satu senyawa karbon yang memiliki gugus karbonil. Gugus tersebut terletak di ujung rantai karbon induk yang diakhiri dengan atom hidrogen. Struktur aldehid adalah R-CHO, di mana R adalah rantai hidrokarbon.

2.2  Pengertian Keton

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril, atau sebuah alkil dan sebuah aril. Struktur keton adalah R-CO-R (Santoso, 2008).

Sedangkan menurut Gorzynski (2006), keton merupakan senyawa volatile tak berwarna. Keton dapat digunakan sebagai pelarut. Karakteristik keton yaitu tidak dapat bereaksi dengan pereaksi Tollens dan Fehling. Keton dapat direduksi dengan gas H₂ membentuk alkohol sekunder.

2.3  Tinjauan Bahan

a.       Aseton

            Aseton, juga dikenal sebagai propanon, dimetil keton, 2-propanon, propan-2-on, dimetilformaldehida, dan β-ketopropana, adalah senyawa berbentuk cairan yang tidak berwarna dan mudah terbakar. Aseton merupakan keton yang paling sederhana. Senyawa ini memiliki rumus struktur C₃H₆O, kepadatan sebesar 791,00 kg/m³, memiliki titik didih sebesar 56 °C, massa molarnya 58,08 g/mold an titik lebur sebesar -95 °C. Aseton dapat larut dalam air, tetapi keton yang lebih tinggi tidak dapat larut dalam air. Aseton digunakan sebagai pelarut senyawa organik misalnya untuk membersihkan cat kuku dan pada industri sebagai bahan pembuatan kloroform (obat bius) (Suyatno, 2007).

b.      Glukosa

Glukosa adalah suatu gula enam-karbon sederhana. Dalam makhluk hidup, energi untuk sebagian fungsi sel dan jaringan berasal dari glukosa. Glukosa merupakan zat padat putih berkristal, larut dalam air, tetapi sukar larut dalam alkohol. Glukosa memiliki rumus struktur C₆H₁₂O₆, massa molar 180,1559 g/mol, titik lebur 146 °C, dan kepadatan 1,54 g/cm³  (Sacher, 2006)

c.       Fruktosa

            Fruktosa adalah zat padat berkristal tak berwarna, mudah larut dalam air dan alkohol daripada glukosa. Kristal fruktosa akan terurai pada suhu 103°C-105°C. Fruktosa akan membentuk fruktosazon apabila dipanaskan dengan larutan fenil hidrazin. Fruktosa memiliki rumus struktur C₆H₁₂O₆, massa molar sebesar 180,16 g/mol. Sedangkan titik leburnya 103 °C dan titik didihnya 440 °C serta memiliki kepadatan sebesar 1,69 g/cm³ (Sumardjo, 2008).

d.      Formalin

            Senyawa kimia formaldehida, merupakan aldehida dengan rumus kimia CH₂O, yang bentuknya gas, atau cair yang dikenal sebagai formalin. Formalin memiliki kepadatan 815,30 kg/m³, titik didih -19 °C , massa molar 30,031 g/mol, titik lebur -92 °C. Formalin efektif untuk membunuh kuman, jamur, dan virus sehingga sering digunakan untuk mensterilisasi alat-alat kedokteran. Dalam industri, formalin digunakan sebagai bahan baku pembuatan plastik, dan karet sintesis (Sutresna, 2007). 

e.       Tollens AgNO₃

            Tollens AgNO₃ merupakan larutan yang didapat dengan cara melarutkan AgNO₃ berwujud padat dengan aquades. Larutan ini tidak berwarna, tidak berbau, larut dalam air dan memiliki densitas sebesar 1,013 g/cm³. Larutan ini digunakan sebagai bahan dasar uji Tollens (Suyatno, 2007).

f.        NH₄OH

            Merupakan larutan tidak berwarna, disebut juga amonia. Larutan ini berbahaya karena bersifat korosif. Selain itu larutan ini berbau seperti ammonia, memiliki densitas sebesar 1,02 g/cm³, dan dapat larut dalam air. Larutan ini banyak digunakan sebagai bahan pembersih rumah tangga, pembuatan tekstil, pupuk, dan plastik (Suyatno, 2007).

g.      NaOH

NaOH berwarna putih atau praktis putih, berbentuk serpihan atau batang. Sangat basa, keras, dan rapuh. Bila dibiarkan di udara akan cepat menyerap karbondioksida dan lembab. mudah larut dalam air dan dalam etanol tetapi tidak larut dalam eter. Senyawa ini mempunyai massa molar 39,997 g/mol, kepadatan 2,13 g/cm³, titik lebur 318 °C dan titik didih sebesar 1.388 °C. Senyawa ini sangat mudah terionisasi membentuk ion natrium dan hidroksida (Mulyono, 2006).

h.      Fehling A

            Perekasi Fehling adalah oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Fehling A merupakan larutan CuSO₄ (Sunaryo, 2007).

i.        Fehling B

Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. (Sunaryo, 2007).

j.        Aquades

            Aquades berfungsi sebagai pelarut padatan dalam pembuatan larutan. Aquades bersifat murni digunakan sebagai pengencer larutan untuk mengurangi kepekatan larutan. Aquades memiliki rumus molekul H₂O, massa molar sebesar 18.0153 g/mol, densitas dan fase 0.998 g/cm³,cairan 0.92 g/cm³, padatan. Selain itu aquades memiliki titik lebur 0 °C dan titik didih 100 °C. Aquades memiliki pH netral dan bukan merupakan zat pengoksidasi yang kuat (Mulyono, 2006).

DIAGRAM ALIR

1.      Uji Tollens

	1 mL AgNO3 5%

 

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Ditambah NH₄OH sampai endapan hilang

Ditambah 1 mL sampel (aseton, fruktosa, glukosa, sukrosa, formaldehid)

Dipanaskan ± 2 menit

Diamati perubahan yang terjadi

	Hasil

 

2.      Uji Fehling

	5 tetes Fehling A

 

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

10 tetes Fehling B

Ditambahkan 5 tetes NaOH

 

Ditambahkan 1 mL sampel (aseton, fruktosa, glukosa, sukrosa, formaldehid)

Dipanaskan ± 2 menit

Diamati perubahan yang terjadi

	Hasil

 

C.    Hasil Percobaan Dan Pengamatan :

1.      Data Hasil Uji Tollens

No.	Nama Sampel	Reagen Tollens + NH4OH	Sampel + Reagen Tollens (tanpa pemanasan)	Sampel + Reagen Tollens (setelah pemanasan)	Hasil uji (+)/(-)
1.	Glukosa	Bening	Agak keruh	Terbentuk cermin perak	(+)
2.	Sukrosa	Bening	Bening	Tidak terbentuk cermin perak	(-)
3.	Fruktosa	Bening	Bening	Terbentuk cermin perak	(+)
4.	Formalin	Bening	Terbentuk cermin perak	Terbentuik cermin perak	(+)
5.	Aseton	Bening	Bening	Tidak terbentuk cermin	(-)

           

2.      Data Hasil Uji Fehling

No.	Nama Sampel	Reagen Fehling + NH4OH	Sampel + Reagen Fehling (tanpa pemanasan)	Sampel + Reagen Fehling (setelah pemanasan)	Hasil uji (+)/(-)
1.	Glukosa	Biru Tua	Biru Muda	Terbentuk endapan merah bata	(+)
2.	Sukrosa	Biru Tua	Biru Muda	Tidak terbentuk endapan merah bata	(-)
3.	Fruktosa	Biru Tua	Biru Muda	Terbentuk endapan merah bata	(+)
4.	Formalin	Biru Tua	Biru Muda	Terbentuk enadapan merah bata	(+)
5.	Aseton	Biru Tua	Biru Muda	Tidak terbentuk endapan merah bata	(-)

1.      Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Tollens dari beberapa sampel dalam percobaan ini!

a.       Prinsip uji Tollens

Pereaksi Tollens, merupakan pengoksidasi ringan. Dalam uji ini digunakan larutan basa dari perak nitrat (AgNO₃) dengan larutan yang jernih dan tidak berwarna. Prinsip dari uji Tollens adalah membedakan gugus aldehid dan keton dalam suatu sampel dengan penambahan reagen Tollens berupa AgNO₃. Jika aldehid dioksidasi dengan pereaksi Tollens (AgNO₃), maka gugus aldehid akan terebentuk anion karboksilat. Sementara itu ion Ag⁺ akan direduksi oleh reagen Tollens menjadi Ag (perak). Perak ini kemudian mengendap sebagai cermin pada permukaan dalam tabung reaksi. Reaksi ini hanya terjadi pada aldehida, keton tidak bereaksi dengan reagen Tollens. Reaksi dengan pereaksi Tollens mampu mengubah ikatan CHO pada aldehid menjadi ikatan COOH pada asam karboksilat. Uji positifnya akan terbentuk cermin perak pada dasar tabung. Berikut reaksi yang terjadi adalah (Pavia, 2005).

                                          O                                  O

R – C – H  + Ag₂O à  R – C – OH + 2Ag

b.      Analisis prosedur

Pada percobaan uji Tollens, alat-alat yang dibutuhkan antara lain pipet volume beserta bulb yang digunakan untuk mengambil larutan sampel yang akan diuji dan reagen sesuai dengan volume yang tertera, pipet tetes yang digunakan untuk mengambil reagen, tabung reaksi yang digunakan untuk tempat meletakkan sampel yang akan diuji, bunsen dan korek digunakan untuk memanaskan sampel yang diuji, penjepit tabung reaksi digunakan untuk menjepeit tabung saat dipanaskan di atas bunsen, dan rak tabung reaksi yang digunakan untuk tempat meletakkan tabung reaksi. Sedangkan bahan yang digunakan pada percobaan ini antara lain, larutan AgNO₃ 5% yang digunakan untuk bahan pembuatan reagen Tollens, NH₄OH digunakan untuk mencegah pengendapan ion perak serta membentuk suasana basa. Selain itu bahan yang digunakan berupa aseton, fruktosa, glukosa, sukrosa, dan formaldehid yang digunakan sebagai sampel.

Uji Tollens diawali dengan menyiapkan 5 buah tabung reaksi lengkap dengan pemberian label pada setiap tabung reaksi sesuai dengan nama-nama sampelnya. Pemberian label ini bertujuan agar tidak tertukar antara sampel satu dengan lainnya. Setelah tabung reaksi siap, maka memasukkan 1 mL AgNO₃ 5% yang berfungsi sebagai oksidator lemah ke dalam tabung reaksi dengan menggunakan bulb dan pipet volume. Lalu ditambahkan NH₄OH sebanyak 5 tetes dengan menggunakan pipet tetes. Fungsi NH₄OH ini adalah mencegah terjadinya pengendapan AgNO₃. NH₄OH akan melepas Ag dari NO₃ dan mencegah terjadinya endapan (Suyatno, 2007). Endapan hanya akan terjadi jika bereaksi dengan larutan gugus aldehid. Lalu diamati warna yang terjadi setelah penambahan reagen Tollens dengan NH₄OH dan dicatat dalam tabel data pengamatan. Selanjutnya ditambahkan 1 mL sampel yang akan diuji di masing-masing tabung yang sudah diberi label dengan menggunakan bulb dan pipet volume. Sampel yang diuji dalam praktikum ini adalah aseton, fruktosa, glukosa, sukrosa, dan formaldehid. Setelah sampel dimasukkan, maka akan diamati perubahan yang terjadi sebelum dilakukan pemanasan dan dicatat dalam tabel data pengamatan. Selanjutnya tabung reaksi setiap sampel dipanaskan dengan bunsen sebagai sumber api dan menggunakan penjepit tabung reaksi selama kurang lebih dua menit atau sampai terlihat mendidih. Dalam pemanasan ini dilakukan dengan menggoyang tabung secara perlahan agar homogen antara larutan AgNO₃ dan NH₄OH serta sampel yang ada. Kemudian mengamati perubahan yang terjadi pada masing-masing tabung tersebut dan dicatat dalam tabel data pengamatan. Hasil yang didapat diamati dan diidentifikasi adalah ada tidaknya gugus aldehid. Gugus aldehid ditandai dengan adanya endapan perak hasil reduksi pereaksi Tollens oleh sampel aldehid (Poedjiadi, 2007).

c.       Analisis hasil dibandingkan dengan literatur dan sitasi

Berdasarkan hasil pengamatan, didapatkan pada proses pertama penambahan reagen Tollens dengan NH₄OH menghilangkan endapan Ag yang terbawa pipet dari botol penyimpanan. Warna yang ditunjukkan pada kelima tabung reaksi tersebut berwarna bening sebelum dimasukkan sampel. Kemudian pada uji sampel glukosa, sebelum pemanasan berwarna agak keruh. Namun, setelah sampel dipanaskan akan terbentuk cermin perak. Pada uji sampel fruktosa sebelum pemanasan berwarna benong dan setelah pemanasan terbentuk cermin perak. Berdasarkan hasil tersebut, maka keduanya disebut senyawa aldehid. Tetapi berdasarkan literatur, fruktosa merupakan senyawa keton, namun fruktosa memiliki gugus OH yang dapat teroksidasi oleh reagen sehingga bereaksi positif dengan Tollens. Sedangkan glukosa adalah benar senyawa aldehid (Brown, 2006). Lalu pada uji sampel formalin, tanpa pemanasan sudah terbentuk endapan perak yang menunjukkan bahwa formalin adalah senyawa aldehid. Laju reaksi pada uji formalin cepat sehingga tidak dibutuhkan pemanasan. Pada uji sampel aseton sebelum dipanaskan berwarna bening dan setelah dipanaskan tidak terbentuk cermin perak. Kemudian pada uji sukrosa sebelum pemanasan tetap berwarna bening, tetapi ketika setelah dipanaskan tidak terbentuk cermin perak. Hal ini menunjukkan bahwa sukrosa dan aseton bukanlah senyawa aldehid melainkan senyawa keton (Brown, 2006).

Dari hasil di atas maka sampel yang dapat digolongkan sebagai senyawa aldehida adalah formalin dan glukosa karena hasil uji Tollensnya membentuk endapan perak. Hal ini terjadi karena senyawa aldehid mempunyai atom hidrogen yang terikat pada gugus karbon. Dimana kedua tangan gugus karbonilnya tidak mengikat kedua gugus alkil sehingga aldehid mengalami oksidasi dengan mudah. Senyawa aldehid adalah senyawa yang mudah teroksidasi dengan menggunakan uji Tollens, dimana pada penambahan larutan Tollens akan memberikan reaksi positif positif. Hal ini sesuai dengan teori yang diungkapkan Harold (2005), bahwa jika aldehida dioksidasi dengan pereaksi Tollens, terbentuk asam karboksilat, dan pada saat itu juga akan terbentuk ion perak yang kemudian direduksi oleh reagen Tollens menjadi perak. Perak tersebut akan menempel pada dinding tabung. Sedangkan menurut Wilbraham (2008), fruktosa menghasilkan endapan perak tetapi bukanlah senyawa aldehid karena fruktosa mengalami tautomerisasi, sehingga ketika direaksikan dengan pereaksi Tollens bereaksi positif dengan menghasilkan cermin perak. Fruktosa dapat dioksidasi oleh Tollens karena fruktosa mudah teroksidasi dan dalam larutan basa berada dalam kesetimbangan dengan dua aldehida diastereomerik serta penggunaan zat antara enadiol. Fruktosa merupakan alfa – hidroksi keton, yaitu keton yang mempunyai gugus karbonil melekat pada karbon pembawa gugus hidroksil, memberikan uji positif dengan pereaksi Tollens, Benedict dan Fehling. Sedangkan aseton merupakan senyawa keton karena tidak menghasilkan endapan perak pada uji Tollens. Ini dikarenakan keton tidak dapat dioksidasi, berarti reaksi negatif. Keton tidak dapat dioksidasi karena keton memiliki dua gugus alkil (aril) yang terikat pada karbon karbonil. Sedangkan pada sukrosa tidak dapat teroksidasi karena H yang berada pada glukosa dan OH yang berada pada fruktosa, keduanya saling berikatan sehingga gugus OH tidak dapat dioksidasi oleh reagen Tollens karena sudah digunakan untuk berikatan dengan H (Kuchel, 2006).

d.      Reaksi setiap sampel (Sastrohamidjojo, 2005).

·         Aseton dengan pereaksi Tollens

           O

 

H₃C – C – CH₃ + Ag₂O               (Tidak terjadi reaksi)

·         Glukosa dengan pereaksi Tollens

CH₂OH(CHOH)₄CHO + Ag₂O                CH₂OH(CHOH)₄COOH + 2Ag

(Glukosa)               (Pereaksi Tollens)    (Terbentuk asam asetat)   (endapan perak)

·         Fruktosa dengan pereaksi Tollens

 

·         Formalin dengan pereaksi Tollens

       O                                                     O

 

H – C – H + Ag₂O                           H – C – OH        +     2Ag

(Formalin)  (Pereaksi Tollens)      (Asam Karboksilat)   (endapan perak)

·         Sukrosa dengan pereaksi Tollens

2.      Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Fehling dari beberapa sampel dalam percobaan ini!

a.       Prinsip uji Fehling

Pereaksi Fehling adalah larutan biru dari tembaga sulfat yang susunannya agak berbeda. Prinsip dari uji Fehling adalah membedakan gugus aldehid dalam dan keton dalam suatu sampel dengan menambahkan reagen fehling A dan Fehling B dimana Fehling A merupakan larutan CuSO₄ dan Fehling B merupakan NaOH dan Natrium Kalium Tartrat. Aldehid akan dioksidasi membentuk asam karboksilat, sementara ion Cu²⁺ akan tereduksi menjadi ion Cu⁺. Reaksi positif pada uji ini ditandai dengan terbentuknya endapan merah bata (Cu₂O) (Sunarya dan Setiabudi, 2007).

b.      Analisis prosedur

Pada uji Fehling, alat-alat yang dibutuhkan antara lain, pipet tetes yang digunakan untuk mengambil reagen, pipet volume beserta bulb yang digunakan untuk mengambil larutan sampel yang akan diuji dan reagen sesuai dengan volume yang tertera, tabung reaksi digunakan untuk tempat meletakkan sampel yang akan diuji, bunsen dan korek digunakan untuk memanaskan sampel yang diuji, penjepit tabung reaksi digunakan untuk menjepit tabung saat dipanaskan di atas bunsen, dan rak tabung reaksi yang digunakan untuk tempat meletakkan tabung reaksi. Sedangkan bahan-bahan yang digunakan adalah Fehling A dan Fehling B yang digunakan sebagai reagen, NaOH digunakan untuk memberi kondisi basa pada sampel, aseton, fruktosa, glukosa, sukrosa, dan formaldehid digunakan sebagai sampel.

Prosedur Uji Tollens diawali dengan menyiapkan 5 buah tabung reaksi lengkap dengan pemberian label pada setiap tabung reaksi sesuai dengan nama-nama sampelnya. Pemberian label ini bertujuan agar tidak tertukar antara sampel satu dengan lainnya. Setelah tabung reaksi siap, memasukkan lima tetes Fehling A ke dalam tabung reaksi. Lalu ditambahkan lima tetes NaOH yang berfungsi untuk membuat kondisi basa pada sampel sehingga larutan Fehling A dan Fehling B dapat bekerja. Kemudian ditambahkan sepuluh tetes Fehling B. Urutan untuk memasukkan Fehling A, NaOH, dan Fehling B dapat ditukar asalkan dilakukan secara bertahap. Selanjutnya mengamati warna yang terjadi setelah penambahan reagen Fehling dengan NaOH dan dicatat dalam tabel data pengamatan. Langkah berikutnya adalah memasukkan sampel yang akan diuji diantaranya aseton, glukosa, fruktosa, sukrosa dan formaldehid sebanyak 1 mL dengan menggunakan pipet volume beserta bulb. Setelah sampel dimasukkan, maka akan diamati perubahan yang terjadi sebelum dilakukan pemanasan pada tabung tersebut dan dicatat dalam tabel data pengamatan. Selanjutnya tabung reaksi setiap sampel dipanaskan dengan bunsen sebagai sumber api dan menggunakan penjepit tabung reaksi selama kurang lebih dua menit atau sampai terlihat mendidih. Pemanasan langsung ini berfungsi untuk mempercepat laju reaksi dan menurunkan energi aktivasi dari reaksi. Kemudian mengamati perubahan yang terjadi pada masing-masing tabung tersebut dan dicatat dalam tabel data pengamatan. Hasil yang didapat diamati dan diidentifikasi adalah ada tidaknya gugus aldehid pada kelima sampel tersebut. Gugus aldehid dapat ditandai dengan adanya endapan tembaga merah bata sebahai hasil reduksi pereaksi Fehling oleh sampel aldehid (Brown, 2006).

c.       Analisis hasil dibandingkan dengan literatur dan sitasi

Uji positif ditandai dengan terbentuknya endapan merah bata. Berdasarkan hasil pengamatan, didapatkan pada proses pertama penambahan reagen Fehling dengan NaOH kelima tabung reaksi tersebut berwarna biru tua atau biru pekat. Ketika setelah penambahan sampel dan sebelum dipanaskan, warna dari masing-masing tabung tersebut berubah warna menjadi biru muda atau berwarna biru pudar. Kemudian pada uji sampel glukosa setelah dipanaskan terbentuk endapan merah bata. Warna merah bata menandakan bahwa glukosa adalah senyawa aldehid. Pada uji sampel fruktosa setelah pemanasan terbentuk endapan merah bata. Namun terbentuknya endapan merah bata dikarenakan fruktosa merupakan senyawa alfa – hidroksi keton sehingga fruktosa dapat bereaksi positif dengan Fehling (Jalip, 2008). Lalu pada uji sampel formalin setelah pemanasan terbentuk endapan merah bata. Kemudian pada uji sampel sukrosa setelah dipanaskan tidak terbentuk endapan merah bata dan larutannya berwarna kehijauan. Sedangkan pada uji sampel aseton setelah dipanaskan tidak terbentuk endapan merah bata. Hal ini menandakan bahwa sukrosa dan aseton bukanlah senyawa aldehid, melainkan keton (Brown, 2006).

Dari hasil pengamatan, yang merupakan senyawa aldehida adalah formalin dan glukosa, ditandai dengan warna merah bata hasil uji Fehling. Aldehid yang bereaksi positif memiliki persamaan reaksi sebagai berikut:

R’CHO + 2 CuO(aq) → R’COOH + Cu₂O(s)

Endapan merah bata didapat dari Cu₂O (Harold, 2005).

Lain halnya ketika fruktosa (keton) direaksikan dengan fehling, menghasilkan endapan merah bata. Hal ini dikarenakan fruktosa mengalami tautomerisasi (penyusunan kembali senyawa keton menjadi aldehida). Fruktosa yang termasuk senyawa keton disusun kembali menjadi senyawa aldehida. Fruktosa dapat dioksidasi karena fruktosa dapat mereduksi pereaksi fehling sehingga mudah teroksidasi dan dalam larutan basa, fruktosa berada dalam kesetimbangan dengan dua aldehida diastereomik, serta disebabkan penggunaan suatu zat antara enadiolnya. Sehingga ketika direaksikan dengan Fehling menghasilkan endapan berwarna merah bata (Martoharsono, 2005).

Sampel yang bukan aldehida adalah sukrosa dan aseton. Keduanya adalah senyawa keton. Keton tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling seperti dalam uji Tollens.

d.      Reaksi setiap sampel (Sastrohamidjojo, 2005)

·         Aseton dengan pereaksi Fehling:

           O

 

H₃C – C – CH₃ + 2CuO               (Tidak terjadi reaksi)

(Aseton)        (Pereaksi Fehling)

·         Glukosa dengan pereaksi Fehling

CH₂OH(CHOH)₄CHO + 2CuO                CH₂OH(CHOH)₄COOH + Cu₂O

(Glukosa)               (Pereaksi Fehling)      (asam asetat)          (endapan merah bata)

·         Fruktosa dengan pereaksi Fehling

·         Formalin dengan pereaksi Fehling

                              O                                                    O

                        H – C – H + 2CuO                        H – C – OH + Cu₂O

(Formalin)   (Pereaksi Fehling)     (asam asetar)  (endapan merah bata)

·         Sukrosa dengan pereaksi Fehling

PERTANYAAN

1.      Apa fungsi penambahan larutan AgNO₃ 5% dalam percobaan uji Tollens?

Larutan AgNO₃ berfungsi sebagai oksidator lemah yang mengoksidasi gugus aldehid sehingga terbentuklah ion perak yang kemudian tereduksi menjadi logam perak dan mengendap menjadi cermin perak pada dinding tabung (Suyatno, 2007).

2.      Apa fungsi penambahan larutan NH₄OH 6M dalam percobaan uji Tollens?

Fungsi penambahan NH₄OH sebagai penghilang endapan AgNO₃ dan pembentuk suasana basa (Sunarya dan Setiabudi, 2009). Sedangkan menurut Suyatno (2007), NH₄OH berfungsi untuk melepas Ag dari NO₃ dan mencegah terjadinya endapan. Endapan hanya akan terjadi jika bereaksi dengan larutan gugus aldehid.

KESIMPULAN

Tujuan dari praktikum ini adalah untuk mengetahui dan membedakan senyawa aldehid dan keton dengan menggunakan uji Tollens dan Fehling serta dapat memahami reaksi yang terjadi selama uji Tollens dan Fehling.

Prinsip dari uji Tollens ini adalah digunakan untuk membedakan senyawa aldehid dan keton dalam suatu sampel dengan menambahkan reagen Tollens yaitu AgNO₃ dimana akan terjadi reaksi reduksi oksidasi. Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag⁺ dalam reagens Tollens direduksi menjadi logam Ag (perak). Uji positf ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi. Sedangkan prinsip dari uji Fehling (A dan B) adalah membedakan gugus aldehid dan keton dalam suatu sampel dengan menambahkan reagen Fehling A dan Fehling B, dimana Fehling A adalah CuSO₄ dan Fehling B adalah campuran dari NaOH dan Natrium kalium tartrat. Dalam reaksi ini aldehid dioksidasi membentuk asam karboksilat, sementara ion Cu²⁺ akan tereduksi menjadi Cu⁺. Hasil uji positif apabila dalam suatu sampel terbentuk endapan merah bata (Cu₂O).

Bedasarkan hasil uji Tollens dan Fehling, dapat diketahui bahwa yang tergolong senyawa aldehid adalah formalin dan glukosa. Dan yang tergolong senyawa keton adalah sukrosa, aseton, dan fruktosa. Fruktosa merupakan senyawa alfa-hidroksi keton sehingga pada saat pengamatan, fruktosa dapat bereaksi dengan pereaksi Tollens dan Fehling.

DAFTAR PUSTAKA

Aryanti, Lia. 2010. Laporan Resmi Praktikum Kimia Dasar Percobaan VI Reaksi Kimia Pengenalan Gugus Fungsi. Semarang: FPIK Universitas Diponegoro.

Clugston, Michael. 2005. Advanced Chemistry. New York: Oxford University Press.

Gorzynski, Janice. 2006. Organic Chemistry. New York: UOM’ At Manoa.

Mulyono. 2006. Kamus Kimia Edisi Pertama. Jakarta: Bumi Aksara.

Sacher, Ronald. 2006. Tinjauan Klinis Hasil Pemeriksaan Laboratorium. Jakarta: Penerbit Kedokteran EGC.

Santoso, Anwar. 2008. Rumus Lengkap Kimia. Jakarta: Wahyu Media.

Siswoyo. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Penerbit Erlangga.

Sumardjo, Darwin. 2008. Pengantar Kimia Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran. Jakarta: EGC.

Sunaryo, Yayan. 2007. Mudah dan Aktif Belajar Kimia. Bandung: PT. Setia Purna Inves.

Sutresna, Nana. 2007. Cerdas Belajar Kimia. Bandung: Grafindo.

Suyatno. 2007. Kimia. Jakarta: Grasindo.

Wilbraham, A. C., Michael, S. M. 2008. Introduction to Organic and Biological Chemistry. USA: The Benjaming Publishing Company, Inc.

DAFTAR PUSTAKA TAMBAHAN

Brown, W. H. 2006. Study Guide for Introduction to Organic Chemistry. Jakarta: EGC.

Harold, H. W. 2005. Biochemistry. Jakarta: Erlangga.

Kuchel, Philip. 2006. Kimia Modern. Jakarta: Erlangga.

Martoharsono, S. 2005. Biokimia. Yogyakarta: Gadjah Mada University Press.

Pavia, D. L. 2005. Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach. USA: Brooks Company.

Poedjiadi, Anna. 2007. Dasar-dasar Biokimia. Jakarta: Universitas Indonesia Press.

Sastrohamidjojo, Hardjono. 2005. Kimia Organik Stereokimia, Karbohidrat, Lemak, dan Protein. Yogyakarta: Gadjah Mada University Press.

Sunarya, Y dan Agus S. 2009. Mudah dan Aktif Belajar Kimia. Yogyakarta: Setia Purna.

Uji Tollens

Uji Fehling